Il film è un viaggio nel mondo delle feste, in particolare la contrapposizione tra il tetro mondo di Halloween e la ridente città del Natale. Nel primo vive Jack Skeletron, re delle zucche, che stufo della solita celebrazione “spaventosa” della notte di Halloween, allontanandosi dalla buia cittadina, scopre per caso la porta che lo catapulta nel gioioso mondo del Natale.

Affascinato dalla novità decide di portare il Natale alla sua gente. Ma nonostante la sua buona fede finirà per stravolgere le festività natalizie e seminare il panico un po’ dappertutto.

All’inizio della storia ci troviamo nella città di Halloween, un mondo alternativo dove l’annuale festa di Halloween è studiata e rappresentata dalla sua più grande celebrità, Jack Skeletron, il re delle zucche. Jack è amato e rispettato da tutti, ma lui si sente annoiato dalla ripetitività dei festeggiamenti e sente che comunque c’è qualcosa che manca nella sua vita.

Mentre vagabonda nel bosco dopo una tale festa con il suo fedele cane Zero, Jack scopre un circolo di alberi che non ha mai visto prima. Ogni tronco ha una porta con un disegno diverso, ma lui è subito attratto da quello con su disegnato un albero di Natale. Appena lo apre viene risucchiato in una città piena di neve, luci e felicità, viene attratto da tutti quei colori, dai regali e dalla gioia che si respira in questo posto rendendosi subito conto che è questo ciò che stava cercando….