Henry Hill è un adolescente italo-irlandese, cresciuto nei quartieri malfamati di New York. Protetto, grazie alle sue origini e ai suoi servigi fin da piccolo dal potente capo della famiglia mafiosa locale, Paul Cicero (Paul Sorvino), Henry entra a far parte della sua banda, specializzata in furti e contrabbando, la banda cosiddetta dei “bravi ragazzi”.

Affiancato poi a Jimmy Conway e Tommy DeVito, Henry intraprende la carriera criminale, accorgendosi col passare del tempo che gli amici a cui si è legato sono estremamente violenti, e spesso arrivano all’assassinio per sbrigare i loro traffici o per tenersi il bottino.

Nel frattempo Henry si innamora, dopo un incontro di conoscenza, di una ragazza ebrea, Karen, e dopo poco tempo la sposa. La loro unione porterà alla nascita di due figlie, anche se nel frattempo il giovane instaura un rapporto con Janice Rossi, col quale si vede nei weekend, comprandole pure una casa, che porterà la coppia al limite del divorzio e successivamente di un’altra ragazza, Rosie, amica di Janice, la quale lo aiuterà a preparare i pacchi di cocaina da vendere.

Con il volgere degli anni, la banda dei bravi ragazzi entra nel mondo del traffico di droga, facendo compiere un salto di violenza all’intero gruppo. Henry viene così arrestato, ed imprigionato.

La banda viene stravolta nel suo assetto, quando Tommy viene assassinato dalla mafia. Henry, scarcerato, senza più un soldo, capisce di non avere più via di scampo e, braccato dall’FBI, viene incastrato e depone in un processo contro i suoi vecchi amici…